Спросить
Войти
Общая формула сложных эфиров:
где R и R` — радикалы углеводородов, которые могут быть одинаковыми или разными.
Долгое время ученые предполагали, что при взаимодействии кислот со спиртами водород должен отщепляться от молекул кислот, а гидроксильная группа — от молекул спиртов.
Однако при помощи изотопа кислорода с атомной массой 18 ученым удалось установить, что гидроксильная группа отщепляется от молекул карбоновых кислот:
Номенклатура.
Названия сложных эфиров выводят от названий соответствующих кислот и спиртов, например:
Нахождение в природе.
Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах, определяя их специфический запах.
Получение.
Сложные эфиры в лаборатории получают главным образом при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии концентрированной серной кислоты:
Реакции образования сложных эфиров называются реакциями этерификации (от лат. ester — эфир).
Реакции этерификации обратимы.
Чтобы сместить равновесие этой реакции в сторону получения сложного эфира, обычно пользуются концентрированной серной кислотой, которая связывает воду.
Сложные эфиры образуются также при взаимодействии минеральных кислот со спиртами, например при нитровании глицерина.
Физические свойства.
Сложные эфиры простейших одноосновных кислот и спиртов — жидкости легче воды, летучие и в большинстве случаев обладающие приятным запахом.
Например, изопентиловый эфир уксусной кислоты (изопентилацетат) имеет запах груш, бутиловый эфир масляной кислоты — ананасов.
Температура кипения и плавления сложных эфиров ниже, чем у соответствующих органических кислот.
В воде растворимы только сложные эфиры с небольшой молекулярной массой.
Химические свойства.
Характерное свойство сложных эфиров— взаимодействие их с водой (гидролиз):
В природных условиях сложные эфиры легко подвергаются гидролизу под действием ферментов.
Применение.
Сложные эфиры применяют в качестве добавок при производстве освежающих напитков, конфет и других пищевых продуктов, а также в парфюмерии.
Некоторые из них являются растворителями лаков.
1 — получение духов и одеколонов;
2 — фруктовых эссенций;
3 — растворителей для лаков:,
4 — волокна нитрона;
5 — полиметилакрнлата.
Сложные эфиры метилакрилат:
и метилметакрилат:
широко используются в производстве пластмасс.
Генетическая связь между сложными эфирами и другими классами органических веществ показана на схеме:
